Галогенпроизводные. Алкилгалогениды. Методы получения. (Модуль 3) презентация

Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2)
2

3

Гетероатомные заместители у того же атома углерода, что и уходящая группа,
увеличивают частичный положительный заряд на этом атоме углерода,
усиливая электростатическое притягивание нуклеофила к нему.
4

5

6

7

Превращение «плохой» уходящей группы в «хорошую»
8

9

Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1
10

11

Образование карбокатиона – возможность перегруппировок!
12

13

Механизм SNi
Топология
14

Направление атаки управляется основностью нуклеофила –
высокая основность благоприятствует элиминированию
15

16

Конформационный анализ позволяет определить основное направление реакции:
17

18

19

20

Образование карбокатиона означает возможность перегруппировок
Стереохимия процесса (конформационный анализ):
21

Первая стадия – отрыв протона. Обычно происходит в случае, когда протон
присоединен к гетероатому.
22

Комментарии:
Реакции Е2 и SN2 являются конкурирующими – повышение силы основания и
температуры приводит к увеличению доли элиминирования
Реакции Е1 и SN1 являются конкурирующими – элиминированию способствует
ненуклеофильная среда и повышение температуры
Увеличение полярности растворителя в большей степени ускоряет реакцию
Замещения по типу SN2 по сравнению с Е2
Чем лучше уходящая группа, тем в большей степени элиминирование Е1
превалирует над Е2
23

24

25

26

Методы получения
1. Ароматическое электрофильное замещение
27

28

29

30

31

32

Тетрафторэтилен – мономер для получения тефлона
Инсектициды
33

Гербициды
34

35

Металлоорганические соединения
Магнийорганические соединения
36

37

38

Карбонильные соединения
39

40

41

Синтез
42