Неомыляемые липиды. Изопреноиды презентация

Неомыляемые липиды
Изопреноиды
H2C=C-CH=CH2
CH3 C5H8
Изопрен
Терпены
По числу изопреновых звеньев терпены(Т) подразделяют:
(C5H8)2 – МОНОТЕРПЕНЫ – C10H16 (Лимонен, мирцен)
(C5H8)3 – СЕСКВИТЕРПЕНЫ или ПОЛУТЕРАТЕРПЕНЫ
(C5H8)4– ДИТЕРПЕНЫ и их производные– C20H32
(C5H8)6 – ТРИТЕРПЕНЫ – C30H48 (Некоторые гормоны и стерины)
ПОЛИТЕРПЕНЫ (каучук натуральный)

МИРЦЕН – C10H16 -
Каждый ряд Т подразделяется на группы:
Алифатические
Монотерпены

CH2OH
(O)
C
O
H
C10H17OH
ГЕРАНИОЛ
ЦИТРАЛЬ

Каротиноиды
С40Н56
In vivo
Ретинол (витамин А)
В - каротин
СН2ОН
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14

ТЕРПЕНЫ
(C5H8)2+n n = 0 – 8
CH
CH
C
H3C - CH – CH3
HC HC
C
CH3
C10H14
ЦИМОЛ
CH2
CH2
CH
H3C - CH – CH3
H2C
H2C
CH
CH3
C10H20
МЕНТАН
C10H16

МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ
+4H
+2H2O, H
+
OH
OH
МЕНТАН
ЛИМОНЕН
ТЕРПИН

БИЦИКЛИЧЕСКИЕ
CH3
CH3
CH3
+ 3 HOH
H2SO4
CH2
CH2
CH
H3C - C – OH
H2C
H2C
C
CH3
HO
CH3
ТЕРПИНГИДРАТ
- ПИНЕН
.
H2O

Кортикостероиды
O
CH3
CH3
H
ДЕЗОКСИКОРТИКОСТЕРОН
C
O
CH2OH

O
CH3
CH3
H
C
CH2OH
O
OH
HO
11
17
ГИДРОКОРТИЗОН

АГЛИКОНЫ «СЕРДЕЧНЫХ» ГЛИКОЗИДОВ
RO
O
C=O
17
14
3
OH
КАРДЕНОЛИД

+ 3 HOH
H2SO4
CH2
CH2
CH
H3C - C – OH
H2C
H2C
C
CH3
HO
CH3
ТЕРПИНГИДРАТ
.
H2O
Бициклические терпены CH3
HO

C30H50 - СКВАЛЕН
H3C-C=CH-(CH2)2-C=CH-(CH2)2-С=СH-(СH2)2-CH=C-(CH2)2-CH=C-(CH2)2-CH=C-CH3
CH3
1
2
3
4,5
6
7
8,9
10
11
12,13
14
15
16,17
18
19
20,21
22
23
24
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

CH3
CH3
CH2
CH
H3C
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
2
1
А
ХОЛЕСТАН
3
4
5
10
6
7
8
9
12
11
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
B
C
D

CH3
CH3
CH2
CH3
ПРЕГНАН