Стратегия органического синтеза презентация

Алехина Е.А.
Содержание
1.Факторы планирования органического синтеза
2. Общая стратегия синтеза
2.1. Ретросинтетическое планирование
2.2. Ассоциативновный анализ
2.3. Синтетическое планирование
3. Методы и приемы органического синтеза
3.1. Удлинение углеродной цепи
3.2. Уменьшение длины углеродной цепи
3.3. Защита функциональных групп
4. Сырье органического синтеза

Алехина Е.А.
ФАКТОРЫ ПРИ ПЛАНИРОВАНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Доступность исходных веществ
Выбор пути, дающего наибольший выход
Выбор пути, связанного с наименьшим числом стадий
Экономичность синтеза, стоимость реагентов, исходных веществ
Трудоемкость синтеза, затраты времени
Стереохимическая точность структуры
Легкость выделения и очистки продуктов реакции
Условия техники безопасности, токсичность продуктов
Аналитический контроль
Утилизация отходов и др.

Алехина Е.А.
Стратегии органического синтеза

Алехина Е.А.
Ретросинтетическое планирование
ДЕРЕВО
СИНТЕЗА

Алехина Е.А.
Определение понятий

Алехина Е.А.

Алехина Е.А.
РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ

Алехина Е.А.
РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ

Алехина Е.А.
АЛГОРИТМ РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКОГО ПОДХОДА
Изучение структуры, симметрии, особенностей углеродного остова, природы и взаимного расположения ФГ;
Трансформация ФГ для перехода к соединению, расчленение которого является обратным по отношению к легче осуществляемой реакции;
Выбор связей, наиболее подходящих для расчленения, расчленение и фиксация отвечающих ему синтонов, подбор синтетических эквивалентов для последних;
Анализ дерева синтеза с целью выбора оптимального пути реального синтеза

Алехина Е.А.
Нуклеофильные синтоны и их
синтетические эквиваленты
-
-
-
-
-
-

Алехина Е.А.
Электрофильные синтоны и их
синтетические эквиваленты

Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ близок по сути к реторосинтетическому и основан на установлении связи между строением и реакциями.
В этом подходе молекула фрагментируется на более простые соединения из которых промежуточные стадии получается целевой продукт.
Ассоциативный анализ

Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ
I
III
II
Реакция Дильса-Альдера
Реакция конденсации

Алехина Е.А.
Метод синтеза сложных циклических соединений реакция 1,4-циклоприсоединения к 1,3-алкадиенам, открытый Отто Дильсом и Куртом Альдером.
Циклогексен
1,4 присоединение к алкадиенам
Реакция Дильса-Альдера
Бутадиен-1,3
(диен)
Этилен
(диенофил)

Алехина Е.А.
Бутадиен-1,3
(диен)
Малеиновый
ангидрид
(диенофил)
1,2,3,6-тетрагидрофталевый
ангидрид
бензол
Реакция Дильса-Альдера

Алехина Е.А.
Бутадиен-1,3
(диен)
Пропиннитрил
(диенофил)
Циклопептадиен-1,4-карбонитрил-1
Реакция Дильса-Альдера

Алехина Е.А.
Реакция Дильса-Альдера
1,2-Диметилен-циклогексан (диен)
n-Бензохинон (циклогесадиен-2,5-дион-1,4)
(диенофил)
Трицикл
(ансамбль колец)
В итоге образуется поли-(метилен-1,4-бицикло-(2,2,1)-гептан

Алехина Е.А.
Примеры синтезов
по реакции Дильса-Альдера

Алехина Е.А.
Примеры синтезов
по реакции Дильса-Альдера

Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ
I
III
II
Реакция Дильса-Альдера
Реакция конденсации

Алехина Е.А.
изопрен
малеинимид
3-метил-1,2,5,6-тетра-
гидрофталимид
3-метилгекса-
гидрофталимид
Ассоциативный анализ

Алехина Е.А.
Ассоциативный анализ

Алехина Е.А.
Некоторые методы удлинения
углеродного скелета
CH3CH2Br
CH3CH2CN

Алехина Е.А.
электролиз

Алехина Е.А.
Удлинение углеродной цепи на один или несколько атомов углерода

Алехина Е.А.
Некоторые методы уменьшения
длины углеродной цепи

Алехина Е.А.
Некоторые методы уменьшения
длины углеродной цепи

Алехина Е.А.
Реакции без изменения длины цепи (функционализация и изомерия)

Алехина Е.А.
Реакции без изменения длины цепи (функционализация и изомерия)