Амины. Общая характеристика, номенклатура, изомерия. Получение. Физико-химические свойства. Отдельные представители презентация

ПЛАН:
Общая характеристика, номенклатура, изомерия.
Получение.
Физико – химические свойства.
Отдельные представители.

АМИНЫ –
Производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы.
В зависимости от числа углеводородных радикалов амины делятся на первичные , вторичные и третичные.

Классификация аминов
1. По числу аминогрупп:
Моноамины
R NH2
Диамины
NH2 R NH2
Триамины
NH2 R NH2
NH2

2. По характеру радикала:
Предельные амины CnH2n+1NH2
Непредельные амины CnH2n-1NH2
Ароматические амины CnH2n-7NH2

Номенклатура аминов (рациональная)
За основу берут название
углеводородного радикала
с прибавлением суффикса
-амин

Например:
CH3 N H
H
CH3 N СН3
H
C6H5 N H
H
метиламин, первичный
диметиламин, триметиламин,
вторичный третичный
фениламин
CH3 H CH3
СН3

Номенклатура аминов (международная)
К названию углеводорода добавляют слово -амин и в конце цифрой указывают атом углерода, с которым связана аминогруппа

Например:
СН3 –СН-СН2-СН3
NН2
бутанамин-2

ИЗОМЕРИЯ:
Строения углеродного скелета (радикала).
Положения аминогруппы

1,3-Диаминобензол
1.4-Диаминобензол
Положения аминогруппы

2-Нитроанилин 1,2-Диаминобензол
(о-нитроанилин) (о-фенилендиамин)

Физические свойства аминов
C C4 NH2 низшие амины – газы (с запахом аммиака)
C5 C9 NH2 средние амины – жидкости
>C9 NH2 высшие амины – твердые вещества
Mr и tкип
Увелич-ся
Раств. в H2O
Уменьш-ся

ПОЛУЧЕНИЕ:
1.Реакция Гофмана (из галогеналканов):
CH3CL + NH3 CH3 NH2 + HCL и т.д.
2.Гниение белковых соединений.

3.Из нитросоединений (реакция Н.Н.Зинина):
+6Н+
C6H5 NO2 C6H5 NH2 + 2Н2О
Fе,НСI

4.Получение из нитрилов:

5.Получение из амидов (Реакция Гофмана):

Химические свойства:
Амины – как и аммиак проявляют ярко выраженные свойства оснований, что обусловлено наличием в молекуле амина атома азота, имеющего неподеленную пару электронов. Алифатические амины более сильные основания, чем ароматические.
Алифатические амины изменяют окраску индикаторов, ароматические – нет.

Основные свойства
1.Взаимодействие с минеральными кислотами анилина:
анилина хлорид

Взаимодействие соли анилина со щелочью
анилин

Взаимодействие алифиатических аминов с минеральными кислотами:

2. Взаимодействие с органическими кислотами (ацилирование):

Реакции электрофильного замещения:
1.Галогенирование:
белый осадок,
2,4,6 - триброманилин

2.Сульфирование:
о-аминобензол- п-аминобензол-
сульфокислота сульфокислота

3.Реакция диазотирования:
C6H5NH2+NaNO2+2HCl
[C6H5-N≡N]+Cl- +NaCl + 2H2O
хлорид диазония

АНИЛИН (С6Н5NН2)-
Бесцветная маслянистая жидкость со своеобразным запахом, тяжелее воды, плохо в ней растворяется. Ядовит. Применяется для получения красителей , пластмасс и лекарственных средств.

Качественные реакции на анилин:
С бромной водой –выпадает осадок белого цвета 2,4,6 триброманилин.
С лигнином в кислой среде – желтое окрашивание.
С хлорной известью в кислой среде – темно-фиолетовое окрашивание.

4. Окисление анилина – образование черного анилина:
C6H5 NH2 +К2СrО7 + Н2SО4
Темно-зеленый черный продукт анилин

Сульфаниловая кислота
Получают при сульфировании анилина. Имеет большое значение в производстве сульфаниламидных препаратов, простейший из которых белый стрептоцид:
NН2-SО2- - NН2

Сульфаниламидные препараты
– препараты антибактериального действия, применяются при лечении, заболеваний вызванных стрептококками : ангина, рожистое воспаление, минингит,

Некоторые сульфаниламидные препараты
сульфадимезин альбуцид

этазол норсульфазол