Реакційна здатність насичених вуглеводнів. Реакційна здатність ненасичених вуглеводнів (алкени, алкадієни, алкіни) презентация

Вуглеводні: аліфатичні та аліциклічні
Назва класу
вуглеводню
Загальна
формула
Тип гібридизації
атома Карбону
Основний
тип реакції
Особливості
будови, закінчення
в назві
Алкани
Алкени
Алкадієни
Алкіни
Цикло-
алкани
СnН2n
СnН2n-2
СnН2n-2
СnН2n
СnН2n+2
sp3, тетраедр,
∠109028/
sp2, площинна,
∠1200
sp2, площинна,
∠1200
sp, лінійна,
∠1800
sp3, тетраедр,
∠ 109028/
Усі σ(С-С)
- ан
1 С=С, 1π,
усі інші σ;
- ен
2 С=С, 2π,
усі інші σ;
- дієн
1 С≡С, 2π,
усі інші σ;
- ин (-ін)
Атоми С
замкнуті в цикл,
Цикло -ан
SR; крекінг
ізомеризація,
окислення
AE;
полімеризація,
окислення
1,2- та 1,4 AE;
полімеризація,
окислення
AE;
полімеризація,
СН-кислотні власт.
окислення
SR;
приєднання
окислення

Насичені вуглеводні

Алкани

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
3,5-диметил-3-етил-октан
метилетилізопропілметан
(2,3-диметилпентан)

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
2-етилпентен-1
пентадієн-1,3
2-метилбутадієн
(ізопрен)
етеніл
(вініл)
2-пропеніл
(аліл)

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
3-метилбутин-1
1-фенілпропін
(метилфенілацетилен)
етиніл
пропаргіл

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Структурна ізомерія
С5Н12
пентан
Ткип= 36.2°С
2-метилбутан
Ткип= 28°С
2,2-диметилпропан
Ткип= 9.5°С

Алкани. Номенклатура
2,2,4-триметилпентан
Первинний
Вторинний
Третинний
Четвертинний

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Структурна ізомерія

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Просторова
ізомерія
цис-бутен-2
Ткип=4°С
транс-бутен-2
Ткип=1°С

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
(Е)-1-бром-1-нітро-
2-хлорпропен
(Z)-1-бром-1-нітро-
2-хлорпропен

3-метилбутин-1
пентин-1
пентин-2
Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
Структурна ізомерія

Вуглеводні: будова молекул
Алкани
Алкени

Вуглеводні: будова молекул
Алкадієни

Вуглеводні: будова молекул
Алкіни

Методи одержання алканів
Лабораторні:
1. Лужне плавлення (синтез Дюма)
RCOONa + NaOH R–H + Na2CO3
Наприклад, для одержання бутану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2-СН2-СООNa + NaOH
→ СН3-СН2-СН2-СН2–H + Na2CO3
2. Гідроліз магнійорганічних сполук:
R-Mg-Hal + HOH → R–H + Mg(OH)Hal
Наприклад, для одержання бутану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2-СН2-Mg-Hal + HOH →
→ СН3-СН2-СН2-СН2–H + Mg(OH)Hal
Алканами называют алифатические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны простыми ковалентными σ­связями.

4. Реакція Кольбе (електроліз)
RCOONa ⇔ RCOO– + Na+
RCOO– – 1е → R∙ + СО2
R∙ + R∙ → R – R
Наприклад, для одержання гексану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2-COONa ⇔ СН3-СН2-СН2-COO– + Na+
СН3- СН2-СН2-COO– – 1е → СН3-СН2-СН2∙ + СО2
СН3- СН2-СН2∙ + СН3-СН2-СН2∙ → СН3-СН2-СН2–СН2-СН2-СН3
Методи одержання алканів

3. Реакція В’юрца–Шоригіна:
R–Hal + 2Na + Hal–R → 2NaHal + R–R
Механізм:
R–Hal + 2Na → R–Na + NaHal
RNa + Hal–R → NaHal + R–R
Наприклад, для одержання гексану потрібно взяти:
СН3-СН2-СН2–Сl + 2Na + Сl–СН2-СН2-СН3 → 2NaСl + СН3-СН2-СН2–СН2-СН2-СН3
Методи одержання алканів

5. Гідрування алкенів та алкінів:
СН3–С≡С–СН3 + Н2 СН3–СН=СН–СН3 + Н2
СН3–СН2–СН2–СН3
6. Крекінг алканів – одержання алкенів та алканів:
C20H42 C10H20 + C10H22
7. Одержання метану:
Al4C3 + 12HCl → 4AlCl3 + 3CH4
Методи одержання алканів

Алкани. Хімічні властивості
Галогенування

Хімічні властивості: алкани
Галогенування

Алкани. Хімічні властивості
Галогенування (Механізм реакції)
Ініціювання
Ріст ланцюга

Алкани. Хімічні властивості
Галогенування (Механізм реакції)
Обрив ланцюга

Алкани. Хімічні властивості
Галогенування (Механізм реакції)
1.Галогенування розпочинається тільки під дією ініціатора радикальних реакцій (УФ-світло, радикальні реагенти, нагрівання).
2. Реакційна здатність галогенів зменшується в ряді:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
3. Галогенування під дією фтору і хлору може вийти з під контролю і набути взривного характеру.

Алкани. Хімічні властивості
Галогенування (Механізм реакції)
4. Реакційна здатність Гідрогену у третинного атома Карбону вища, ніж у вторинного, а вторинного вища, ніж у первинного.
376 кДж/моль
390 кДж/моль
415 кДж/моль

Алкани. Хімічні властивості
Сульфохлорування
С10H22 + SO2 + Cl2 → C10H21SO2Cl + HCl
декан сульфохлорид декану
C10H21SO2Cl + 2NaOH → C10H21SO3Na + NaCl + H2O
алкілсульфонат

Хімічні властивості: алкани
Нітрування
Реакція М.І. Коновалова

Алкани. Хімічні властивості
Термічний розклад (Крекінг)
В.Г. Шухов (1891)
Температура – 470—650°С;
Тиск – 7 МПа

Алкани. Хімічні властивості
Ізомеризація

Алкани. Хімічні властивості
Окислення
Сильні окисники (KMnO4, K2Cr2O7 і ін.)

Велику групу циклоалканів складають біциклічні сполуки, які бувають з роз’єднаними циклами, з безпосередньо сполученими одинарними С–С або подвійними С=С-зв’язками, спірановими, містковими.
Класифікація
Циклоалкани

Спіранові сполуки містять спільний (вузловий) атом Карбону для двох циклів. Їх назва починається з префікса спіро-, а далі в квадратних дужках вказується кількість атомів Карбону спочатку меншого циклу, а потім, після крапки – більшого циклу (вузловий атом у дужках не позначається).
Класифікація: циклоалкани

Місткові сполуки містять два вузлових атоми Карбону. Їх назва починається з префікса біцикло-. Далі в квадратних дужках позначають цифрами кількість атомів Карбону кожного циклу між вузловими атомами, які при цьому не враховуються, від більшого циклу до меншого.
Класифікація: циклоалкани

Структурна ізомерія залежить від величини циклу, природи зімсника, їх взаємного розташування і поділяється на такі види:
1. Ізомерія розміру циклу:
2. Ізомерія положення замісника:
3. Ізомерія бічних ланцюгів:
4. Ізомерія за кількістю атомів Карбону в бічних замісниках:

Енантіомерія аліциклічних сполук виникає при наявності хірального атома Карбону і відсутності елементів симетрії, в першу чергу площини симетрії. Так, циклопропан з двома замісниками в транс-1,2-положенні або з двома різними як у транс-1,2-положенні, та і в цис-1,2-положенні існує у вигляді енантіомерів:

Конформаційна ізомерія циклоалканів пов’язана з особливостями їх будови. Передумовою сучасного трактування будови циклічних сполук була теорія напруження А. Байєра (1885 р.), який виходив з їх плоскої будови і пояснював стійкість циклів відхиленням їх валентних кутів від тетраедричного кута 109°28′ у метані, оскільки атоми Карбону в насичених циклоалканах знаходяться в стані sp3-гібридизації. Отже, відхилення від цього кута є мірою стійкості циклу, або мірою його реакційної здатності:

Конформаційна ізомерія циклоалканів
Подальшим розвитком теоретичних уявлень будови циклоалканів була теорія конформаційного аналізу К. Пітцера (1947 р.), яка враховувала торсійні напруження, що приводило до зміни конформацій циклу.
Так, циклопентан існує у вигляді фігури, що нагадує конверт:

При наявності об’ємних замісників найбільш вигдною є конформація, коли вони займають екваторіальне положення (прояв внутрішньомолекулярних вандерваальсівських сил відштовхування зближених у просторі замісників):

На відміну від усіх інших циклоалканів, циклопропан має плоский вуглецевий скелет. В циклопропані наявне значне кутове напруження: кути 60° між прямими, що з’єднують ядра атомів Карбону, сильно відрізняються від тетраедричних, до того ж кути Н–С–Н складають 118°, що близько до тетраедричного стану атома Карбону. Для зняття кутового напруження гібридизовані орбіталі насправді перекриваються не по прямій, а дещо з відхиленням від неї. В результаті зв’язки С–С виявляються вигнутими, їх називають “банановими” зв’язками або τ-зв’язками:

Хімічні властивості циклоалканів:
реакції приєднання

Хімічні властивості: реакції приєднання
Хімічні властивості: реакції окиснення

Хімічні властивості: реакції заміщення

Ненасичені вуглеводні
Алкенами называют алифатические углеводороды, содержащие двойную углерод­ -углеродную связь.

Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання.
Правило Марковникова

Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова

Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова

Химические свойства алкадиенов
Гидрирование

Химические свойства алкадиенов
Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез)
Полимеризация

Хімічні властивості: алкени, алкадієни та алкіни
Реакції електрофільного приєднання. Правило Марковникова

Механізм реакції електрофільного приєднання АЕ
циклічний йон
бромонію
рz-орбіталь
π-комплекс

Гидратация (реакция Кучерова)
Хімічні властивості алкінів

Реакции замещения алкинов
Образование ацетиленидов

Химические свойства алкинов
Реакции окисления и восстановления
Окисление алкинов
Востановление алкинов

Химические свойства алкинов
Димеризация, тримеризация и тетрамеризация