Презентация на тему Алифатические углеводороды: алканы, алкены, алкины

АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫЧасть 1Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждениевысшего образования«Магнитогорский государственный технический университет им. Г.И.Носова»Магнитогорск, 2016О.А.Мишурина, к.т.н., АлканыПредельные, насыщенные углеводороды (парафины)Это предельные алифатические углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.Общая Физические свойстваС1 – С4 – газы С5 –С15 – жидкостиС16 - ∞  -твердые вещества Строение алкановВсе атомы углерода находятся в состоянии sp3 гибридизации.Угол между связи составляет 1090 28l Длина Алканы относятся к наиболее инертным в химическом   отношении веществам. Причиной химической устойчивости алканов Реакции замещенияГалогенирование Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму (SR), т.е. как цепь повторяющихся Стадия 1: Инициирование: При облучении хлора УФ светом или при нагревании до 400o образуются атомы Стадия 3. Обрыв цепи:На данной стадии происходят рекомбинации двух одинаковых или разных радикалов : Региоселективность реакций SR пропан					   2-бромпропанПредпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных Нитрование алканов (реакция Коновалова) алкан    азотная кислота (14-15% ) Сульфоокисление алкановРеакция сульфохлорирования протекает при комнатной температуре, причём замещение атомов водорода носит избирательный характер: атомы 2. Реакции окисления алканов Полное окисление алканов - сгораниеЧастичное окисление алканов идёт с разрывом связи 3. Термические превращения алканов При высоких температурах все алканы подвергаются более или менее глубокому распаду • Выше 1600°С, а также при длительном нагревании до 800 - 1600°С  метан распадается Крекинг алканов Это процесс, протекающий с разрывом связи С-СТермический крекинг. При температуре 500oС и под Процесс изомеризации алкановн-пентан				        2-метилбутанКаталитический крекинг проводят в присутствии Дегидрирование алканов При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO) 1. Переработка природного сырья (нефть, газ,)2. Гидролиз металлорганических соединений 3 СО + 7 Н2    →   C3H8 + 3 Н204. 7. Гидpиpование непредельных углеводородов8. Восстановление производных алканов   йодоводородной кислотой (синтез Бертло) СН3I + 10. Взаимодействие галогеналканов с натрием (реакция Вюрца) 12. Разложение водой металлоорганических    соединенийхлорэтан АлкеныНепредельные, ненасыщенные углеводороды (олефины)Это непредельные алифатические углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.Общая формула Гомологический ряд алкенов Физические свойства С1 – С4 – газы С5 –С17 – жидкости С18 - ∞ Строение алкеновДва атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации.Угол между связи составляет 1200 Длина связи Виды изомерии алкенов1. Структурная изомерия алкенова) Изомерия углеродного скелета    бутен-1 б) Изомерия положения кратной связи  бутен - 2 2. Пространственная изомерия алкенова) Геометрическая изомерия    цис – бутен – 2 Химические свойства алкенов1.  Алкены более реакционноспособны, чем алканы. 3. Учитывая ненасыщенный характер алкенов, для Механизм реакции электрофильного присоединения АЕπ-комплекслимитирующая стадия   Реакции электрофильного присоединения протекают в две стадии:– – на второй стадии процесса образовавшийся карбокатион взаимодействует с анионом (ОН– и др.) и образует Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения происходит с образованием наиболее устойчивого карбокатиона.Присоединение реагентов типа Такое направление реакции объясняется совокупностью двух факторов: статическим и динамическим.– первый фактор – в статическом – второй фактор (динамический) – в процессе реакции по направлению с учетом правила Морковникова образуется Правило Морковникова применимо только для алкенов с электродонорными заместителями у атомов углерода при двойной связи. I. Реакции присоединения 1.Гидрирование (присоединение водорода)Алкены легко присоединяют водород при нагревании и повышенном давлении в 2. Галогенирование (присоединение галогенов)    бутен-1 Механизм реакции галогенирования(на примере этилена)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (AE) 2 стадия. Образование циклического галогенониевого иона3 стадия. Атака галогенониевого иона галогенид-ионом 46 3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)      этен 4. Гидратация (присоединение воды)       этилен В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова: 5. Присоединений серной кислоты   этилен       концентрованная II. Реакции присоединения   (по механизму радикального присоединения АR)Реакции радикального присоединения протекают по цепному При протекании реакций присоединения реагентов типа Н-Х в присутствии перекиси водорода (Н2О2) правило Морковникова нарушается: В данных реакциях наиболее легко замещаются атомы водорода в аллильном положении. Отрыв атома водорода из Механизм реакции радикального замещенияАтом галогена может и присоединяться по С = С связи, но при В ходе реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата калия (КMnO4) и выпадение бурого осадка – диоксида Окисление раствором перманганата калия  в кислой среде 2-метилбутен-2 этиленоксидЭтиленоксид является важным промышленным продуктом, который является сырьем для получения ацетальдегида, акрилонитрила, этаноламинов, целлозольвов, красителей, Полимеризация – реакция образования полимеров, то есть соединений, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся Полифторэтилен (фторпласт-4, фторлон-4, тефлон),является продуктом полимеризации тетрафторэтилена: Тефлон является хорошим диэлектриком, очень устойчив к действию Поливинилхлорид (ПВХ) получаютполимеризацией хлорэтилена (винилхлорида):На основе поливинилхлорида получают: пластмассы,пластизоли, поливинилхлоридное волокно. Полистирол – продукт полимеризации стирола: Применяется в производстве пенопластов, корпусов радио- и телеаппаратуры, различных деталей Полиакрилонитрил образуется при анионной полимеризации акрилонитрила:Применяется главным образом в производстве полиакрилонитрильного волокна (акрилового волокна).Акриловое волокно Полиакрилаты являются полимерами сложныхэфиров акриловой или метакриловой кислоты:  метилакрилат Поливинилацетат       винилацетат Способы получения алкенов Получение из природных источников Алкены встречаются во многих нефтях, но обычно лишь 1-бромпропан Правило Зайцева: отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит отнаименее гидрогенизированного атома углерода.Реакции Дегидрирование алканов при 500oСДегалогенирование дигалогеналкановкатализаторы (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO)1,2-дибромпропан Гидрирование алкинов   бутин-2 . Пиролиз сложных эфировCH3-C(O)-O-CH2CH3CH3-COOH  + CH2=CH2
АлканыПредельные, насыщенные углеводороды (парафины)Это предельные алифатические углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.Общая формула алканов:Сn H2n+2

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫЧасть 1Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждениевысшего образования«Магнитогорский государственный технический университет им. Г.И.Носова»Магнитогорск, 2016О.А.Мишурина, к.т.н.,



АЛИФАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ

Часть 1

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Магнитогорский государственный технический университет им. Г.И.Носова»

Магнитогорск,
2016

О.А.Мишурина, к.т.н., доцент кафедры химии


Слайд 2

АлканыПредельные, насыщенные углеводороды (парафины)Это предельные алифатические углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.Общая

Алканы

Предельные, насыщенные
углеводороды


(парафины)

Это предельные алифатические углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.

Общая формула алканов:

Сn H2n+2


Слайд 3

Физические свойстваС1 – С4 – газы С5 –С15 – жидкостиС16 - ∞ -твердые вещества Газы

Физические свойства

С1 – С4 – газы

С5 –С15 – жидкости

С16 - ∞ -твердые вещества

Газы и твердые алканы запаха не имеют, жидкие имеют бензиновый запах. Легче воды. Плохо растворимы в воде


Слайд 4

Строение алкановВсе атомы углерода находятся в состоянии sp3 гибридизации.Угол между связи составляет 1090 28l Длина

Строение алканов


Все атомы углерода находятся в состоянии sp3 гибридизации.

Угол между связи составляет 1090 28l

Длина связи С-С равна 0,154 нм.


Слайд 5

Алканы относятся к наиболее инертным в химическом  отношении веществам. Причиной химической устойчивости алканов является

Алканы относятся к наиболее инертным в химическом
отношении веществам. Причиной химической устойчивости алканов является высокая прочность σ- связей С – С и С – Н, а также неполярность связей С – С и очень низкая полярность связей С – Н.

Химические свойства алканов

2. Неполярные и слабополярные связи между атомами углерода и
водорода не проявляют склонности к гетеролитическому разрыву,
поэтому алканы устойчивы к действию (электрофильных и
нуклеофильных) реагентов.

4. Алканы устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с
концентрированными кислотами, расплавленными щелочами,
не окисляются сильными окислителями.

3. Алканы способны расщепляться гомолитически при атаке активными
свободными радикалами. В связи с этим наиболее характерными для
алканов являются реакции радикального замещения (SR), протекающие в
более или менее жёстких условиях: повышенная температура (часто
реакцию проводят в газовой фазе), действие света или радиоактивного
излучения, присутствие соединений – источников свободных радикалов
(инициаторов), неполярные растворители.


Слайд 6

Реакции замещенияГалогенирование Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму (SR), т.е. как цепь повторяющихся

Реакции замещения

Галогенирование



Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму (SR), т.е. как цепь повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц.


Слайд 7

Стадия 1: Инициирование: При облучении хлора УФ светом или при нагревании до 400o образуются атомы

Стадия 1: Инициирование:
При облучении хлора УФ светом или при нагревании до 400o образуются атомы хлора:

радикалы

Стадия 2: Образование и рост цепи:


Слайд 8

Стадия 3. Обрыв цепи:На данной стадии происходят рекомбинации двух одинаковых или разных радикалов :

Стадия 3. Обрыв цепи:

На данной стадии происходят рекомбинации
двух одинаковых или разных радикалов :


СН3• < R-CH2• < R2-СН• < R3-С•
метильный первичный вторичный третичный

Стабильность алкильных радикалов возрастает
(действие +I эффекта )

Чем стабильнее свободный радикал, тем легче и быстрее он образуется.

Легкость образования на второй стадии алкильных радикалов и их относительная устойчивость увеличиваются в следующем порядке:


Слайд 9

Региоселективность реакций SR пропан					  2-бромпропанПредпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров

Региоселективность реакций SR


пропан 2-бромпропан

Предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров называется региоселективностью.

Реакция галогенирования алканов в мягких условиях протекает региоселективно.

Алканы активно взаимодействуют с фтором. Реакция с хлором протекает при освещении. Взаимодействие с бромом осуществляется при освещении и нагревании. Йод с алканами реагирует лишь в присутствии окислителей (HgO, HNO3 (конц.)).


Слайд 10

Нитрование алканов (реакция Коновалова) алкан  азотная кислота (14-15% )  нитроалканСульфохлорирование алкановR – H

Нитрование алканов (реакция Коновалова)


алкан азотная кислота (14-15% ) нитроалкан

Сульфохлорирование алканов

R – H + SO2 + Cl2

R – SO2Cl + HCl

Механизм этой реакции сходен с механизмом радикального галогенирования с тем лишь отличием, что в этой реакции имеются ещё две стадии роста цепи:

Cl2

Cl• + Cl•

R – H + • Cl → R• + HCl

R• + SO2 → R – SO2•

R – SO2• + Cl2 → RSO2Cl + Cl•

алкансульфохлорид


Слайд 11

Сульфоокисление алкановРеакция сульфохлорирования протекает при комнатной температуре, причём замещение атомов водорода носит избирательный характер: атомы

Сульфоокисление алканов

Реакция сульфохлорирования протекает при комнатной температуре, причём замещение атомов водорода носит избирательный характер: атомы водорода, связанные со вторичным атомом углерода, замещаются легче, чем связанные с первичными, а у третичного атома углерода совсем не замещаются.

R – H + SO2 +

O2

R – SO3H

алкансульфоновая
кислота


Слайд 12

2. Реакции окисления алканов Полное окисление алканов - сгораниеЧастичное окисление алканов идёт с разрывом связи

2. Реакции окисления алканов

Полное окисление алканов - сгорание


Частичное окисление алканов идёт с разрывом связи C-H или связи С-С.





бутан уксусная кислота


Слайд 13

3. Термические превращения алканов При высоких температурах все алканы подвергаются более или менее глубокому распаду

3. Термические превращения алканов

При высоких температурах все алканы подвергаются более или менее глубокому распаду с разрывом связей С – С и С – Н.
Состав продуктов зависит от условий протекания процесса (температуры, давления, продолжительности нагревания, наличия или отсутствия катализатора) и от природы углеводорода.

Пиролиз

Термический распад углеводородов, протекающий без разрыва углерод-углеродной цепи, носит название пиролиза.

Используется для промышленного получения ацетилена

2СН4

СН≡СН + 3Н2


Слайд 14

• Выше 1600°С, а также при длительном нагревании до 800 - 1600°С  метан распадается


• Выше 1600°С, а также при длительном нагревании до 800 - 1600°С
метан распадается на углерод (сажа) и водород:

CH4

C + 2H2

• Метан при нагревании до 7000С образует этилен:

2СН4 → СН2 = СН2 + 2Н2

• Метан при обработке паром образует угарный газ и водород:

пар
СН4 + Н20 → СО + 3Н2

• Метан при обработке углекислым газом образуется
угарный газ и водород:

СН4 + С02 → 2СО + 2Н2


Слайд 15

Крекинг алканов Это процесс, протекающий с разрывом связи С-СТермический крекинг. При температуре 500oС и под

Крекинг алканов
Это процесс, протекающий с разрывом связи С-С

Термический крекинг. При температуре 500oС и под давлением 80 атм молекулы алканов расщепляются и образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.



Слайд 16

Процесс изомеризации алкановн-пентан				    2-метилбутанКаталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксиды алюминия

Процесс изомеризации алканов


н-пентан 2-метилбутан

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксиды алюминия и кремния, монтмориллонит – глинистый минерал) при температуре 450oС и меньшем давлении.


Слайд 17

Дегидрирование алканов При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO)

Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO) происходит их каталитическое дегидрирование


При нагревании алканов с большим количеством атомов углерода происходит дегидроциклизация – реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в цикл.


Слайд 18

1. Переработка природного сырья (нефть, газ,)2. Гидролиз металлорганических соединений     Al4C3 +12H2O

1. Переработка природного сырья (нефть, газ,)

2. Гидролиз металлорганических соединений

Al4C3 +12H2O → 3CH4 ↑ +4Al(OH)3
СН3 – СН2 – Li + Н2O → СН3 – СН3 + LiOH

Способы получения алканов

3. Гидрогенизация угля (газификация твердого топлива)

Газификация твердого топлива – основана на гидрогенизации каменного или бурого угля в присутствии железных или молибденовых катализаторов при 400 – 450о под давлением 200 – 700 атм.


Слайд 19

3 СО + 7 Н2  →  C3H8 + 3 Н204. Синтез Фишера-Тропша5. Сплавление


3 СО + 7 Н2 → C3H8 + 3 Н20

4. Синтез Фишера-Тропша

5. Сплавление солей уксусной кислоты со щелочами

CH3COONa + NaOH (т) → CH4 ↑ + Na2CO3

6. Электролиз солей карбоновых кислот
(электролиз Кольбе)


Слайд 20

7. Гидpиpование непредельных углеводородов8. Восстановление производных алканов  йодоводородной кислотой (синтез Бертло) СН3I + HI


7. Гидpиpование непредельных углеводородов


8. Восстановление производных алканов
йодоводородной кислотой (синтез Бертло)

СН3I + HI → CH4 + I2

СН3 – СН2 – OH + 2 HI → СН3 – СН3 + Н2O + I2

CH3—COOH + 6 HI → СН3 – СН3 + 2 Н2O + 3 I2

9. Восстановление производных алканов активным водородом:

СН3 – СН2-I + 2 [H] → СН3 – СН3 + HI

СН3 – СН2-NH2 + 2 [H] → СН3 – СН3 + NH3

Активный водород выделяется при взаимодействии, например цинка или амальгамы натрия с соляной кислотой) и др.


Слайд 21

10. Взаимодействие галогеналканов с натрием (реакция Вюрца)

10. Взаимодействие галогеналканов с натрием (реакция Вюрца)
2R−Br +Na → R−R + 2NaBr
2CH3Br + Na → CH3 − CH3 + 2NaBr

11. Восстановление альдегидов и кетонов
(реакция Н.М.Кижнера):


Слайд 22

12. Разложение водой металлоорганических  соединенийхлорэтан        этилмагнийхлорид

12. Разложение водой металлоорганических
соединений

хлорэтан этилмагнийхлорид дейтероэтан

СН3-I + Mg → СН3-MgI

СН3-MgI + Н2O → СН4 + Mg(OH)I


Слайд 23

АлкеныНепредельные, ненасыщенные углеводороды (олефины)Это непредельные алифатические углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.Общая формула

Алкены

Непредельные, ненасыщенные
углеводороды


(олефины)

Это непредельные алифатические углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.

Общая формула алкенов:

Сn H2n


Слайд 24

Гомологический ряд алкенов         С2Н6 этен  С3Н8

Гомологический ряд алкенов

С2Н6 этен

С3Н8 пропен С4Н10 бутен

С5Н12 пентен С6Н14 гексен

С7Н16 гептен С8Н18 октен

С9Н20 нонен С10Н22 декен


Слайд 25

Физические свойства С1 – С4 – газы С5 –С17 – жидкости С18 - ∞ -твердые

Физические свойства

С1 – С4 – газы

С5 –С17 – жидкости

С18 - ∞ -твердые вещества

Жидкие алкены обладают очень своеобразным
запахом.

Плохо растворимы в воде


Слайд 26

Строение алкеновДва атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации.Угол между связи составляет 1200 Длина связи

Строение алкенов


Два атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации.

Угол между связи составляет 1200

Длина связи С = С равна 0,134 нм.


Слайд 27

Виды изомерии алкенов1. Структурная изомерия алкенова) Изомерия углеродного скелета  бутен-1

Виды изомерии алкенов

1. Структурная изомерия алкенов

а) Изомерия углеродного скелета


бутен-1 метилпропен


Слайд 28

б) Изомерия положения кратной связи бутен - 2

б) Изомерия положения кратной связи


бутен - 2 бутен - 1

в) Межклассовая изомерия

пропен циклопропан


Слайд 29

2. Пространственная изомерия алкенова) Геометрическая изомерия  цис – бутен – 2

2. Пространственная изомерия алкенов

а) Геометрическая изомерия


цис – бутен – 2 транс – бутен – 2


Слайд 30

Химические свойства алкенов1. Алкены более реакционноспособны, чем алканы. 3. Учитывая ненасыщенный характер алкенов, для них

Химические свойства алкенов

1. Алкены более реакционноспособны, чем алканы.

3. Учитывая ненасыщенный характер алкенов, для них наиболее характерными являются реакции присоединения, протекающие преимущественно по электрофильному механизму (АЕ). Однако, при определенных условиях возможно так же протекание реакций присоединения по радикальному механизму (AR), а также реакций полимеризации и окисления.

2. Реакционная способность алкенов обусловлена наличием двойной С = С связи, а именно не прочной π-связи. электроны π-связи более доступны действию реагентов извне, так как в отличие от σ-электронов расположены на некотором удалении от ядер. В связи с этим, π-элекгроны легко поляризуются, поэтому алкены могут выступать как основания (по классификации Льюиса), т.е. являться донорами электронов или нуклеофилами. Следовательно, алкены легко взаимодействуют с электрофильными реагентами — акцепторами электронов (кислоты по Льюису).


Слайд 31

Механизм реакции электрофильного присоединения АЕπ-комплекслимитирующая стадия  Реакции электрофильного присоединения протекают в две стадии:– на


Механизм реакции электрофильного присоединения АЕ


π-комплекс

лимитирующая
стадия

Реакции электрофильного присоединения протекают в две стадии:
– на первой стадии происходит взаимодействие электрофильной частицы реагента с электронным облаком π-связи реагирующего вещества:

Положительно заряженная электрофильная частица за счёт электростатического притяжения образует с молекулой алкена промежуточный π-комплекс. Затем образуется ковалентная связь между электрофилом и одним из атомов углерода при двойной связи (нуклеофилом). Второй атом углерода приобретает положительный заряд, и вся частица становится карбокатионом.

карбокатион


Слайд 32

– на второй стадии процесса образовавшийся карбокатион взаимодействует с анионом (ОН– и др.) и образует

– на второй стадии процесса образовавшийся карбокатион взаимодействует с анионом (ОН– и др.) и образует с ним σ-связь за счёт пары электронов аниона:

карбокатион

анион


Слайд 33

Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения происходит с образованием наиболее устойчивого карбокатиона.Присоединение реагентов типа

Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения
происходит с образованием наиболее устойчивого карбокатиона.

Присоединение реагентов типа НХ к несимметричным алкенам может протекать по двум направлениям с образованием разных конечных продуктов:


Слайд 34

Такое направление реакции объясняется совокупностью двух факторов: статическим и динамическим.– первый фактор – в статическом

Такое направление реакции объясняется совокупностью двух факторов: статическим и динамическим.

– первый фактор – в статическом состоянии в несимметричных алкенах из-за +I эффекта происходит смещение электронной плотности σ-связи с возникновением частичных зарядов на атомах углерода при двойной связи:


Слайд 35

– второй фактор (динамический) – в процессе реакции по направлению с учетом правила Морковникова образуется

– второй фактор (динамический) – в процессе реакции по направлению с учетом правила Морковникова образуется более устойчивый вторичный карбокатион из-за +I влияния двух соседних алкильных групп:

первичный карбокатион

вторичный карбокатион

Правило Морковникова: при присоединении реагентов типа Н-Х к алкенам, водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.


Слайд 36

Правило Морковникова применимо только для алкенов с электродонорными заместителями у атомов углерода при двойной связи.

Правило Морковникова применимо только для алкенов с электродонорными заместителями у атомов углерода при двойной связи.
Однако, присоединение реагентов типа Н-Х к несимметричным алкенам, содержащих в углеродной цепи электроноакцепторные заместители протекает против правила Марковникова:


Слайд 37

I. Реакции присоединения 1.Гидрирование (присоединение водорода)Алкены легко присоединяют водород при нагревании и повышенном давлении в

I. Реакции присоединения


1.Гидрирование (присоединение водорода)



Алкены легко присоединяют водород при нагревании и повышенном давлении в присутствии катализаторов, например платины или порошкообразного никеля с образованием алканов.

бутен – 2 бутан

по механизму электрофильного присоединения (AE )


Слайд 38

2. Галогенирование (присоединение галогенов)  бутен-1


2. Галогенирование (присоединение галогенов)



бутен-1 1,2-дибромбутан

Быстрое обесцвечивание коричневой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие кратных углерод-углеродных связей.


Слайд 39

Механизм реакции галогенирования(на примере этилена)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (AE) 1 стадия.

Механизм реакции галогенирования
(на примере этилена)



Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (AE)

1 стадия. Образование π-комплекса


Слайд 40

2 стадия. Образование циклического галогенониевого иона3 стадия. Атака галогенониевого иона галогенид-ионом 46


2 стадия. Образование циклического галогенониевого иона

3 стадия. Атака галогенониевого иона галогенид-ионом

46


Слайд 41

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)   этен


3. Гидрогалогенирование
(присоединение галогеноводородов)


этен хлорэтан

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (AE)

этилен π-комплекс карбокатион бромэтан

К двойной связи могут присоединяться все галогеноводороды.
Реакционная способность галогеноводородов увеличивается с повышением их кислотности (электрофильности):

HF < HCI < НВг < HI


Слайд 42

4. Гидратация (присоединение воды)    этилен


4. Гидратация (присоединение воды)


этилен этанол
(этиловый спирт)

Вода является слабым электрофилом и непосредственно, без катализатора, не присоединяется к алкенам.
Для осуществления реакции необходимо присутствие сильной кислоты (серной, азотной, хлорной).
Вследствие высокой степени их диссоциации кислоты в водном растворе создают необходимую концентрацию протонов Н+, являющихся электрофильными реагентами


Слайд 43

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова:

В реакциях несимметричных алкенов
соблюдается правило Марковникова:


Слайд 44

5. Присоединений серной кислоты  этилен    концентрованная


5. Присоединений серной кислоты


этилен концентрованная этилсульфат
серная кислота

При взаимодействии алкенов с концентрированной серной кислотой образуются моноалкилсульфаты (гидросульфаты). Реакция протекает при комнатной температуре.

При взаимодействии алкена с разбавленным водным раствором серной кислоты алкислсерные кислоты не образуются.


Слайд 45

II. Реакции присоединения  (по механизму радикального присоединения АR)Реакции радикального присоединения протекают по цепному механизму.

II. Реакции присоединения
(по механизму радикального присоединения АR)












Реакции радикального присоединения протекают по цепному механизму. Радикал, инициирующий реакцию может вводиться в реакцию из другого источника.
Хорошими инициаторами цепных реакций являются пероксиды, содержащие лабильный фрагмент – О – О –

Свободные радикалы являются электрон-дефицитными частицами. Они активно атакуют π-электроны двойной связи, разрывают ее и присоединяются по месту разрыва.


Слайд 46

При протекании реакций присоединения реагентов типа Н-Х в присутствии перекиси водорода (Н2О2) правило Морковникова нарушается:


При протекании реакций присоединения реагентов типа Н-Х
в присутствии перекиси водорода (Н2О2)
правило Морковникова нарушается:

Перекисный эффект Караша


Слайд 47

В данных реакциях наиболее легко замещаются атомы водорода в аллильном положении. Отрыв атома водорода из


В данных реакциях наиболее легко замещаются атомы водорода в аллильном положении. Отрыв атома водорода из аллильного положения ведет к образованию стабильного радикала, при этом двойная связь оказывает стабилизирующее влияние на реакционную способность соседней алкильной группы:

Аллильное замещение галогенами

III. Реакции замещения
(по радикальному механизму)












Слайд 48

Механизм реакции радикального замещенияАтом галогена может и присоединяться по С = С связи, но при

Механизм реакции радикального замещения

Атом галогена может и присоединяться по С = С связи, но при высокой температуре отщепляется раньше, чем может произойти вторая стадия свободно-радикального присоединения.


Слайд 49

В ходе реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата калия (КMnO4) и выпадение бурого осадка – диоксида


В ходе реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата калия (КMnO4) и выпадение бурого осадка –
диоксида марганца (MnО2).

Окисление раствором перманганата калия
в нейтральной среде (реакция Вагнера)

этен этиленгликоль

Обесцвечивание раствора KMnO4 –
качественная реакция на двойную связь

IV. Реакции окисления








Слайд 50

Окисление раствором перманганата калия в кислой среде


Окисление раствором перманганата калия
в кислой среде


Слайд 51

2-метилбутен-2          этаналь   ацетон



2-метилбутен-2 этаналь ацетон

Озонолиз

Большинство алкенов взаимодействуют с озоном даже при низких температурах. Образующиеся озониды содержат пероксидную группу -О–О- и поэтому крайне неустойчивы (при неосторожном обращении взрываются).


Слайд 52

этиленоксидЭтиленоксид является важным промышленным продуктом, который является сырьем для получения ацетальдегида, акрилонитрила, этаноламинов, целлозольвов, красителей,


этиленоксид

Этиленоксид является важным промышленным продуктом, который является сырьем для получения ацетальдегида, акрилонитрила, этаноламинов, целлозольвов, красителей, этиленгликоля (а из него получают полиэтилентерефталат, полиуретаны, взрывчатые и душистые вещества и др).


Эпоксидирование

Горение


Слайд 53

Полимеризация – реакция образования полимеров, то есть соединений, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся

Полимеризация – реакция образования полимеров, то есть соединений, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся звеньев.


полиэтилен


полипропилен

V. Реакции полимеризации












Слайд 54

Полифторэтилен (фторпласт-4, фторлон-4, тефлон),является продуктом полимеризации тетрафторэтилена: Тефлон является хорошим диэлектриком, очень устойчив к действию

Полифторэтилен (фторпласт-4, фторлон-4, тефлон),
является продуктом полимеризации тетрафторэтилена:


Тефлон является хорошим диэлектриком, очень устойчив к действию окислителей, щелочей, кислот, органических растворителей.
Применяется в производстве изделий электротехнической, радиотехнической и химической промышленности.


Слайд 55

Поливинилхлорид (ПВХ) получаютполимеризацией хлорэтилена (винилхлорида):На основе поливинилхлорида получают: пластмассы,пластизоли, поливинилхлоридное волокно.

Поливинилхлорид (ПВХ) получают
полимеризацией хлорэтилена (винилхлорида):


На основе поливинилхлорида получают:
пластмассы,
пластизоли,
поливинилхлоридное волокно.


Слайд 56

Полистирол – продукт полимеризации стирола: Применяется в производстве пенопластов, корпусов радио- и телеаппаратуры, различных деталей

Полистирол – продукт полимеризации стирола:


Применяется в производстве пенопластов,
корпусов радио- и телеаппаратуры,
различных деталей автомобилей,
и др.


Слайд 57

Полиакрилонитрил образуется при анионной полимеризации акрилонитрила:Применяется главным образом в производстве полиакрилонитрильного волокна (акрилового волокна).Акриловое волокно


Полиакрилонитрил образуется при анионной полимеризации акрилонитрила:


Применяется главным образом в производстве полиакрилонитрильного волокна (акрилового волокна).
Акриловое волокно – синтетическое волокно, которое по многим свойствам близко к шерсти, устойчиво к действию света, кислот, органических растворителей.
Торговые названия: акрил, нитрон, орлон, акрилан, кашмилон, куртель, дралон, вольпрюла.


Слайд 58

Полиакрилаты являются полимерами сложныхэфиров акриловой или метакриловой кислоты: метилакрилат     полиметилакрилат

Полиакрилаты являются полимерами сложных
эфиров акриловой или метакриловой кислоты:


метилакрилат полиметилакрилат


метилметакрилат полиметилметакрилат


Слайд 59

Поливинилацетат    винилацетат       поливинилацетатПоливинилацетат применяется в производстве

Поливинилацетат


винилацетат поливинилацетат

Поливинилацетат применяется в производстве эмульсионных красок, клеев (клей ПВА). Винилацетат используется для получения различных сополимеров (со стиролом, этиленом, винилхлоридом), используемых в производстве эмульсионных красок, покрытий для полов, грампластинок и др.


Слайд 60

Способы получения алкенов Получение из природных источников Алкены встречаются во многих нефтях, но обычно лишь

Способы получения алкенов

Получение из природных источников

Алкены встречаются во многих нефтях, но обычно лишь в небольшом количестве.

Этилен образуется в растениях и является фитогормоном.


Слайд 61

1-бромпропан           пропенпропанол-1



1-бромпропан пропен


пропанол-1 пропен

Дегидрогалогенирование

Дегидратация


Слайд 62

Правило Зайцева: отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит отнаименее гидрогенизированного атома углерода.Реакции

Правило Зайцева: отщепление атома водорода в реакциях
дегидрогалогенирования и дегидратации происходит от
наименее гидрогенизированного атома углерода.


Реакции дегидрогалогенирования и дегидратации идут в соответствии с правилом Зайцева.


Слайд 63

Дегидрирование алканов при 500oСДегалогенирование дигалогеналкановкатализаторы (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO)1,2-дибромпропан

Дегидрирование алканов при 500oС





Дегалогенирование дигалогеналканов



катализаторы (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO)


1,2-дибромпропан пропен


Слайд 64

Гидрирование алкинов  бутин-2

Гидрирование алкинов


бутин-2 цис-бутен-2

бутин-2 транс-бутен-2



Слайд 65

. Пиролиз сложных эфировCH3-C(O)-O-CH2CH3CH3-COOH + CH2=CH2

. Пиролиз сложных эфиров

CH3-C(O)-O-CH2CH3

CH3-COOH + CH2=CH2


  • Имя файла: alifaticheskie-uglevodorody-alkany-alkeny-alkiny.pptx
  • Количество просмотров: 12
  • Количество скачиваний: 0