Карбоновые кислоты презентация

Тема лекции: Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН.
Номенклатура и классификация карбоновых кислот
1. Одноосновные карбоновые кислоты
1.1. Алифатические
а) насыщенные (предельные)
муравьиная кислота (метановая кислота)
уксусная кислота (этановая кислота)
пропионовая кислота (пропановая кислота)
масляная кислота (бутановая кислота)

1. Одноосновные карбоновые кислоты
1.1. Алифатические
а) насыщенные (предельные)
изомасляная кислота (2-метилпропановая)
валериановая кислота (пентановая)
изовалериановая кислота (3‑метилбутановая кислота)
капроновая кислота (гексановая)

б) ненасыщенные (непредельные)
1.2. Ароматические
акриловая кислота (пропеновая кислота)
кротоновая кислота (2-бутеновая кислота)
бензойная кислота (бензолкарбоновая)
салициловая кислота (2-гидроксибензойная)
пара-толуиловая кислота (4-метилбензойная)

1.3. Алициклические
1.4. Гетероциклические
циклопропанкарбоновая кислота
циклопентанкарбоновая кислота
циклогексанкарбоновая кислота
никотиновая кислота (3-пиридинкарбоновая)
пирослизевая кислота (2-фуранкарбоновая)

2. Двухосновные карбоновые кислоты
2.1. Алифатические
а) насыщенные (предельные)
HOOC−COOH щавелевая кислота (этандиовая кислота)
малоновая кислота (1,3-пропандиовая)
янтарная кислота (1,4-бутандиовая кислота)
глутаровая кислота (1,5-пентандиовая)

б) ненасыщенные (непредельные)
2.2. Ароматические
малеиновая кислота (цис-бутендиовая)
фумаровая кислота (транс-бутендиовая)
фталевая кислота (1,2‑бензолдикарбоновая)
изофталевая кислота
(1,3-бензолдикарбоновая)
терефталевая кислота
(1,4-бензолдикарбоновая)

Способы получения одноосновных карбоновых кислот
1. Реакции окисления
А) Окисление алканов

Б) Окисление алкенов и алкинов

В). Окисление алкиларенов
Г) Окисление спиртов и альдегидов

Галоформное расщепление
Д) Окисление кетонов

2. Реакции гидролиза
2.1. Гидролиз геминальных тригалогеналканов

2.2. Гидролиз кетенов
2.3. Гидролиз производных карбоновых кислот

а) гидролиз галогенангидридов
б) гидролиз ангидридов

в) гидролиз сложных эфиров

г) гидролиз амидов

д) гидролиз нитрилов

2.3. Оксосинтез (промышленный метод)

2.4. Карбоксилирование металлорганических соединений
а) карбоксилирование литийорганических соединений
б) карбоксилирование реактивов Гриньяра

2.5. Декарбоксилирование дикарбоновых кислот

2.6. Синтезы на основе малонового эфира

2.6. Синтезы на основе малонового эфира (продолжение)

2.6. Синтезы на основе малонового эфира (продолжение)

2.6. Синтезы на основе малонового эфира (продолжение)

Строение и химические свойства
Уменьшается электрофильность карбонильного атома углерода из-за наличия р−π-сопряжения (-I и –M-эффекты С=О группы);
Скорость реакций с нуклеофильными реагентами ниже, чем для альдегидов и кетонов; реакции AdN не протекают.
Резко возрастает подвижность протона в OH‑группе, что отражается в усилении кислотных свойств
Карбоксильная группа является акцептором электронов (-I-эффект) по отношению к α-углеродному атому и атомам водорода, связанным с ним.

Образование водородных связей

Реакции, характерные для карбоновых кислот
А. Разрыв O-H связи
1. Кислотность
Ka (C2H5OH) = 1‧10-18
Ka (CH3COOH) = 1.76‧10-5

2. Образование солей

2. Образование солей (продолжение)

3. Основность – протонирование по ОН-группе

Б. Нуклеофильное замещение OH-группы
1) Образование галогенангидридов

2) Образование ангидридов

Образование ангидридов – пример:
3) Образование амидов

4) Образование сложных эфиров – реакция этерификации

В. Декарбоксилирование карбоновых кислот

В. Декарбоксилирование карбоновых кислот
Синтез Кольбе – электролиз растворов солей:

Г. Реакции окисления и восстановления
1. Реакции восстановления

2) Реакции окисления

Д. Реакции по α-водородному атому
1. Галогенирование карбоновых кислот

1. Галогенирование карбоновых кислот
Механизм:

2. СН-кислотность

Список литературы
Электронный конспект лекции на сайте учебного портала МИРЭА https://online-edu.mirea.ru/course/view.php?id=1628
Реутов, О. А. Органическая химия : учебник : в 4 частях / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 6-е изд. — Москва : Лаборатория знаний, [б. г.]. — Часть 3 — 2017. — 547 с. — ISBN 978-5-00101-508-6. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/94166 (дата обращения: 07.04.2020). — Режим доступа: для авториз. пользователей.