Спирты. Многоатомные спирты презентация

1. Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп
1). Одноатомные спирты (моноолы)
2). двухатомные спирты (диолы)
этандиол-1,1 метандиол этандиол-1,2 пропандиол-1,2
(этиленгликоль) (пропиленгликоль)
гем-диолы гликоли

3). Многоатомные спирты
пропантриол-1,2,3 бутантетраол-1,2,3,4
(глицерин) (эритрит)

2. Классификация по типу спиртового атома углерода
1). Первичные спирты.
первичный бутиловый спирт (бутанол-1)
2). Вторичные спирты.
вторичный бутиловый спирт (бутанол-2)
3). Третичные спирты.
третичный бутиловый спирт
(2-метилпропанол-2)

Номенклатура спиртов

3-метилбутанол-1 бутен-3-ол-1
2-гидроксипропановая кислота
2-оксипропановая кислота

3. Изомерия
3.1. Cтруктурная изомерия
3.1. 1. Изомерия положения заместителей
пентанол-1 пентанол-2 пентанол-3
3.1. 2. Изомерия углеродного скелета
бутанол-1 2-метилпропанол-1

3.1. 3. Межклассовая изомерия
этанол диметиловый эфир
3.2. Пространственная изомерия

Физические свойства спиртов
Молекулы спиртов образуют водородные связи
между собой и с молекулами воды.

Гидроксигруппа является сильно полярной группой, поэтому низшие спирты растворяются в воде неограниченно: метанол, этанол, пропанол смешиваются с водой во всех отношениях.
С увеличением количества атомов углерода спирты всё более начинают напоминать углеводороды.
Температуры кипения спиртов являются аномально высокими по сравнению с температурами кипения изомерных им простых эфиров.

Химические свойства
1. Кислотные свойства спиртов
Спирты являются очень слабыми кислотами, даже вода является более сильной кислотой, чем спирты.
Химические свойства спиртов определяются гидроксильной группой и строением связанного с ней радикала. Реакции, идущие с участием гидроксильной группы, могут протекать с разрывом связи О −Н или С − ОН.
Спирты взаимодействуют с активными Ме, их гидридами или амидами:
2 С2Н5ОН + 2Na → 2 С2Н5ОNa + H2
С2Н5ОН + NaН → С2Н5ONa + H2
С2Н5ОН + NaNH2 → 2 С2Н5ONa + NH3
С2Н5ОН + CH3–MgI → С2Н5OMgI +CH4
C2H5ONa + Н2О → С2Н5ОН + NaOH

2. Реакции нуклеофильного замещения
2.1. Образование галогенопроизводных

3. Реакции дегидратации:
При межмолекулярной дегидратации
образуются простые эфиры, при внутримолекулярной – алкены.
бутанол-2 бутен-2
этанол диэтиловый эфир
t >140°
<140°
к
к

Образование сложных эфиров
уксусная кислота этанол этилацетат
4. Взаимодействие с аммиаком:
СН3-OH + NH3 → СН3- NH2 + Н2O
5. Реакции карбонилирования:
СН3-СН2-OH + СО → СН3- СН2-СОOH
При взаимодействии спиртов с СО в присутствии кобальтовых катализаторов под давлени­ем происходит внедрение молекулы СО по связи R—ОН и образование карбоновых кислот:

6. Реакции окисления спиртов
Мягкие окислители окисляют первичные спирты в альдегиды, а вторичные спирты в кетоны.
В жёстких условиях окисление идёт до карбоновых кислот.
Третичные спирты окисляются в жёстких условиях с разрывом связи C-C
Пример:

Пример:

Третичные спирты наиболее стойки к действию окислителей. Углеродный атом, связанный с гидроксилом, у третичных спиртов не содержит ни одного водородного атома, поэтому при их окислении (под действием энергичных окислителей или высокой температуры) происходит разрушение молекулы с образованием смеси кислот и кетонов.

Окисление спиртов оксидом меди (II) (качественная реакция на спирты)

Реакция протекает при 100−180оС в присутствии катализаторов Cu, Ag, Ni, Co, Pt, Pd – продуктами являются альдегиды или кетоны
7. Дегидрирование спиртов:

Способы получения спиртов
1. Гидратация алкенов
2. Гидролиз алкилгалогенидов
этилен этанол (этиловый спирт)

3. Восстановление альдегидов и кетонов
4. Взаимодействие Реактивы Гриньяра с карбонильными соединениями

5. Промышленное получение спиртов
До 1925 года метанол получали пиролизом древесины. В настоящее время его получают присоединением водорода к угарному газу (Баденская фабрика; Патар). Для проведения процесса требуются высокие температуры (около 450оС), давление (200 атм) и катализатор (ZnO, Cr2O3) :
6. Ферментативное брожение глюкоза

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
1. Изомерия и номенклатура
этиленгликоль глицерин эритрит

рибит ксилит
D-сорбит (D-глюцит) дульцит D- маннит

Химические свойств
1. Кислотные свойства.
2. Нуклеофильное замещение (основные свойства).
глицерин стеариновая кислота тристеароилглицерин
(тристеарин)

Нитроглицерин используется во взрывчатых веществах - динамитах и бездымных порохах - баллиститах. Динамит и баллистит были изобретены А. Нобелем в 1867 и 1888 годах.
В медицине нитроглицерин используется как сосудорасширяющее средство, используется при приступах стенокардии.

этиленгликоль диоксан
3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация.
глицерин пропадиенол акролеин

4. Окисление
глицеральдегид дигидроксиацетон
При действии мягких окислителей (H2O2/Fe2+, O2/Pt, Br2/сода) окисляется только одна спиртовая группа – первичная или вторичная.
Более сильные окислители (CrO3, KMnO4) окисляют многоатомные спирты до карбоновых кислот, кетонов и углекислого газа и воды.

периодатное окисление –
окисление йодной кислотой

Способы получения многоатомных спиртов
1. Реакция Вагера
этан этилен этиленоксид этиленгликоль
2. Каталитическое окисление алкенов

жир (тристеароилглицерин) глицерин стеариновая кислота
4. Получение глицерина в промышленности
3. Гидролиз жиров